Dva dávní přátelé se vydají na cestu ochutnávky vín..., aby se střemhlav pustili do ironického zkoumání proměnlivosti lásky a přátelství a nekonečné "války" mezi Pinotem a Cabernetem.

Příhody začínají když se Miles (Paul Giamatti) zatvrzelý rozvedený muž a rádoby spisovatel s fixací na víno, rozhodne darovat svému příteli Jackovi (Thomas Haden Church) oslavnou cestu do vinic v Santa Ynez Valley - týden před Jackovou svatbou.

Ti dva jsou velmi nesourodá dvojice. Jack je sexem překypující šarmén, Miles je ustaraný škarohlíd. Jack se těší na svůj "poslední doušek svobody", Miles jen chce ochutnat dokonalost v lahvi. Jack se spokojí s laciným Merlotem, Miles touží po těkavém prvotřídním Pinotu. Zdá se, že mají společný pouze pocit zmařených ambicí a prchajícího mládí.

Oba muži se blíží krizi středního věku. Svatba se blíží a s tím zároveň jistota, že Miles a Jack se nevrátí do Los Angeles takoví jací byli... pokud se tam vůbec vrátí.