Jan Malý v roce 1947 jako patnáctiletý plavčík nastoupil na plavbu a celý život prožil na palubách parníků a motorových lodí, Výjimku tvoří roky 1950–1952, kdy učil plavčíky plaveckému řemeslu v učilišti ČSPLO v Děčíně. V roce 1952 složil kapitánské zkoušky a dostal Kapitánský patent. V roce 1962, ve svých třicíti letech, začal samostatně velet vlečným motorovým lodím, a po skončení vlečné plavby na Labi motorovým nákladním lodím. Poslední lodí pod jeho vedením před odchodem do důchodu byla motorové nákladní loď MNL 11604 o nosnosti 1100 tun, kterou přebíral jako novostavbu z Loděnice Mělník v roce 1972.